溫庭筠雖“貌甚陋，號溫鐘馗”，但從小就“敏悟天才，能走筆成萬言，善鼓琴吹笛”，自稱“有弦即彈，有孔即吹”。惜其多才多藝，卻未循正路，真正是應了“歧”字。鄉試過后，去江淮散蕩，流連酒肆，以寫艷曲出名。他的親戚、當地節度使姚勖愛其才華，對其資助豐厚，但是溫庭筠將所得錢帛都耗費在花酒、歌伎處。姚勖大怒，“笞且逐之”。據學界所考，被姚勖趕走時，溫庭筠約23歲。

　　在江淮難以混跡，溫庭筠投奔京城而去。“初至京師，人士翕然推重。”然而他很快便故態萌發，流連倡優之所，結交公卿家無賴子弟，“酣醉終日”。令元稹忘情薛濤的紅極一時的歌伎劉采春的女兒周德華雛鳳清音，被帶到京城后，“豪門女弟子從其學者眾矣”。但她卻看不上溫庭筠和他的好友裴諴的德行，認為他們的詞浮艷，不肯演唱。更糟糕的是，與令狐縞、裴諴等貴胄子弟相熟后，溫庭筠的交游范圍擴散到內廷，竟然與莊恪太子混在一起。莊恪太子是文宗的長子，生母是德妃，“晚年寵衰”，“因楊賢妃進讒，文宗欲行廢立，朝臣懇請直諫乃止。然莊恪太子左右數十人或殺或逐”。溫庭筠幸好屬于被逐的那幾個人，而免去殺身之禍。“庭筠殆于此時離東宮。”不久莊恪太子暴薨。文宗悲傷之余，又殺了一批太子周圍服侍的人。

　　離開宮廷政治斗爭時，溫庭筠已39歲，方才開始在京城參加科考。十六年大好青春就如此被浪擲。可能是受到莊恪太子案的影響，溫庭筠沒有上榜，只被選入副榜。次年生病將養。41歲時，去淮南再次拜謁了曾寫下“誰知盤中餐，粒粒皆辛苦”的節度使李紳。溫庭筠曾在8歲時見過李紳，三十多年后再見，想必李紳也會為這位昔日神童之成長感慨一番。而彼時溫庭筠可能尚未婚娶，他自己的解釋是家貧。此后溫庭筠多次應試，一直考到55歲，“累年不中第”。如此便又將一個十六年虛晃過去。溫庭筠不及第，連累了他的那位親戚姚勖。姚勖去溫庭筠姐姐家做客時，她聽說堂上來的客人是姚勖，便出來拉著姚勖的袖子大哭，“吾弟年少，宴游人之常情，奈何笞之?迄今遂無成名，安得不由汝致之!”如此撒潑耍賴地拉著姚勖的袖子哭鬧不放，姚勖受驚后，“竟因以得疾而卒”。

　　溫庭筠“才情綺麗”，當時與李商隱并稱“溫李”，“尤工律賦”。唐代考賦律，一篇八韻，溫庭筠“燈下未嘗起草，但籠袖憑幾，每一韻一吟而已，場中曰‘溫八吟’，又謂八叉手成八韻，名‘溫八叉’”。他不能中舉，與其在考場中的不羈有關——溫庭筠特別喜歡在考場“助人為樂”，“多為臨鋪假手”。他的這種“幫助”絕非義務，是“以文為貨”，故“識者鄙之”。考的次數多了，惡名在外，考官們都防范他。最后一次參加考試時，溫庭筠55歲，沈詢主考，特意給溫庭筠設了“單座”，“別施鋪席授庭筠，不與諸公鄰比。”第二天還將溫庭筠請到簾前，解釋了為何如此對待他，強調這次科場絕無可能讓他再有機可乘，希望他認清形勢、努力認真考試。“飛卿不樂，其日晚，請開門先出”，但已經完成了千余字的文章，并“已潛救八人”。

　　因“攪擾場屋”，次年溫庭筠被貶謫為隨縣縣尉。溫庭筠無官職而遭貶謫，與孟浩然誦詩不當被玄宗放逐山林同屬于“無官受黜”。到了隨縣后，入襄陽節度使徐商幕府，與隱居峴山、著有《酉陽雜俎》的段成式交往密切。酬唱之余，兩家還結了兒女親家，溫庭筠將女兒嫁給了段成式的兒子、寫《樂府雜錄》的段安節。安穩的日子過了四五年，溫庭筠與其他同僚不和睦而離開湖北，“不得志，游江東”。時年約61歲，又開始再度的游蕩。

　　溫庭筠去江東時，令狐绹鎮守淮南。令狐绹是溫庭筠好友令狐縞的父親，他鄉遇故人，理應歡洽，可是溫庭筠“怨居中時不為助力，過府不肯謁”。令狐绹在長安時不照拂溫庭筠，主要是因為溫庭筠口德太差得罪了令狐绹。當年溫庭筠“出入令狐相國圖書館中，待遇甚優”。宣宗喜歡唱《菩薩蠻》，“绹假其所撰進之，戒令勿泄”，溫庭筠卻沒有保守秘密。后來，令狐绹又請教溫庭筠“玉條脫”出處，溫庭筠對以《南華經》，但轉而批評令狐绹，“非僻書，相公燮理之暇，亦宜覽古”。這還不算，又以“中書堂內坐將軍”對外人諷刺令狐绹沒有學識。令狐绹由此與溫庭筠漸疏。可溫庭筠絲毫沒有反省，還寫詩同情自己，“因知此恨人多積，悔讀《南華》第二篇。”

　　已過耳順之年的溫庭筠仍不改舊習，“與新進少年狂游狹斜”。63歲時，去鹽鐵轉運使在揚子縣設立的巡院——揚子院尋求資助，晚上醉酒，犯了唐代的宵禁制度，被巡邏的士卒打了，“敗面折齒”。這才想起來去找令狐绹申冤。令狐绹將打人的士卒抓捕審查，但士卒“俱道其污行”，令狐绹也只得將士卒放了。丑聞傳到長安，溫庭筠不服，回到京城“致書公卿雪冤”。在長安住了兩年，任國子助教，期間與才華橫溢的風流女冠魚玄機有交往。66歲，溫庭筠主持國子監試，選中邵謁等諷刺時政的詩文，激怒了宰相楊收，“楊收怒之，貶方城尉”。“文士詩人爭為辭送”，紀唐夫“嘆庭筠之冤，贈詩曰：鳳凰詔下雖霑命，鸚鵡才高卻累身。”本年冬，溫庭筠卒。清代謝章鋌評論“太白如姑射仙人，溫尉是王謝子弟”，此論頗確。