高啟是吳中具有代表性的詩人，也是最具悲劇性的詩人。清人趙翼稱他“才氣超邁，音節(jié)響亮，宗派唐人而自出新意，一涉筆即有博大昌明氣象”，并說“論者推為開國詩人第一”。《四庫全書總目提要》也指出：“高啟天才高逸，實踞明一代詩人之上�！睂λ牟湃A給予了高度的評價。
高啟為詩從學習古人入手，曾編選過題為《仿古》的詩集，他主張把師古與師心結合起來, 通過學習漢、魏、晉、盛唐以及宋元諸家，形成自己的藝術風格,最終自成一家，他說：“夫自漢魏晉唐而降杜甫氏之外,諸作者各以所長名家而不可兼也。……故必兼師眾長,隨事摸擬,待其時至心融,渾然自成,始可以名大方,而免夫偏執(zhí)之弊矣�！保ǜ邌ⅰ丢氣旨颉罚┰谔岢黾鎺煴婇L的同時,他還強調創(chuàng)作上的有感而發(fā), 認為只有把古人詩歌藝術形式上的優(yōu)點與自我內心真實的思想感情結合起來,才能創(chuàng)作出風格卓著而又獨具強烈個性的作品。高啟在《王仲廉哀辭并序》中說,王仲廉當元末兵荒馬亂之時,“家居治田業(yè),不復言仕。事有所感,則發(fā)為歌詩,辭抗音激,讀者知其有志,非甘遂泯泯者�！痹谶@里,高啟所注意的正是王仲廉的“感”而成詩。
高啟的大部分文學活動是在思想控制較為寬松的元末，許多詩作體現(xiàn)了元末的文學精神，反映出當時的士大夫欣賞雄健昂揚、俊逸儒雅之美的審美趣味。如他作于至正十八年的七言歌行《青丘子歌》，不僅表達了自己的生活志趣，而且描寫了自己從事詩歌創(chuàng)作時的精神狀態(tài)：
青丘子,癯而清,本是五云閣下之仙卿。何年降謫在世間,向人不道姓與名。躡屣厭遠游,荷鋤懶躬耕。有劍任銹澀,有書任縱橫。不肯折腰為五斗米,不肯掉舌下七十城。但好覓詩句,自吟自酬賡。田間曳杖復帶索,旁人不識笑且輕。謂是魯迂儒,楚狂生。青丘子,聞之不介意,吟聲出吻不絕咿咿鳴。朝吟忘其饑,暮吟散不平。當其苦吟時,兀兀如被酲。頭發(fā)不暇櫛,家事不及營。兒啼不知憐,客至不果迎。不憂回也空,不慕猗氏盈。不慚被寬褐,不羨垂華纓。不問龍虎苦戰(zhàn)斗,不管烏兔忙奔傾。向水際獨坐,林中獨行。斫元氣,搜元精,造化萬物難隱情。冥茫八極游心兵,坐令無象作有聲。微如破懸虱,壯若屠長鯨。清同吸沆瀣,險比排崢嶸。靄靄晴云披,軋軋凍草萌。高攀天根探月窟,犀照牛渚萬怪呈。妙意俄同鬼神會,佳景每與江山爭。星虹助光氣,煙霧滋華英。聽音諧韶樂,咀味得大羹。世間無物為我娛,自出金石相轟鏗。江邊茅屋風雨晴,閉門睡足詩初成。叩壺自高歌,不顧俗耳驚。欲呼君山老父攜諸仙所弄之長笛,和我此歌吹月明。但愁欻忽波浪起,鳥獸駭叫山搖崩。天帝聞之怒,下遣白鶴迎,不容在世作狡獪,復結飛佩還瑤京!
此詩打上了元末特定的時代烙印，詩中的“龍虎苦戰(zhàn)斗”、“掉舌下七十城”正是征伐四起、謀臣輩出的元末社會的真實寫照。詩人以近乎浪漫的筆調自述他恃才傲物的疏狂個性，既表現(xiàn)了全身遠害、淡泊自甘、爭取自由發(fā)展的處世態(tài)度，也反映了他把寫詩作為平生最重要的事業(yè)而自得其樂的情景。在尋詩覓句中, 詩人超越了現(xiàn)實的羈絆,沉浸于一個與亂離之世截然不同的自我精神世界。讀這些詩，有些地方可以看出他所受李白的影響。日人近藤元粹稱這首詩“奇想自天外來，匪夷所思，有李謫仙之口吻”。
高啟既恪守儒家的固窮守節(jié),又追求道家的逍遙物外,托身自然,所以高啟的詩歌既沉郁幽遠,又超脫清逸；既有疏曠的山林氣,又有著詩歌傳統(tǒng)的文雅氣。詩人《梅花九首》中的“雪滿山中高士臥,月明林下美人來”,“翠袖佳人依竹下,白衣宰相住山中”等詩句,均用遺貌取神的筆法反復詠頌梅花的高潔清雅,詩人疏放、孤高的性格在超俗清幽的詩歌意境中與梅花融為一體。
入明以后，高啟曾對新王朝懷有熱情，歌頌著剛剛統(tǒng)一的國家所顯示的百廢欲興的景象。如他洪武二年在京都任史官時，寫有《登金陵雨花臺望大江》一詩：
大江來從萬山中,山勢盡與江流東。鐘山如龍獨西上,欲破巨浪乘長風。江山相雄不相讓,形勢爭夸天下壯。秦皇空此瘞黃金，佳氣蔥蔥至今王。我懷郁塞何由開？酒酣走上城南臺。坐覺蒼茫萬古意，遠自荒煙落日之中來。石頭城下濤聲怒，武騎千群誰敢渡？黃旗入洛竟何祥，鐵鎖橫江未為固。前三國,后六朝,草生宮闕何蕭蕭!英雄乘時務割據(jù),幾度戰(zhàn)血流寒潮。我今幸逢圣人起南國,禍亂初平事休息。從今四海永為家,不用長江限南北。
詩人登高俯瞰金陵全景，盛贊雄偉壯麗的山川形勝，并深沉地回顧了南北分裂的不幸歷史，指出六朝依恃長江天塹，固守割據(jù)局面，抗拒國家統(tǒng)一的歷史潮流，終究沒有逃脫覆亡的命運。末尾幾句頌圣中包蘊著對于統(tǒng)一給人民帶來安定富足的期望。全詩波瀾壯闊，筆墨酣暢，于豪邁奔放的氣勢中透露出沉郁蒼涼的意味。在高啟認同明朝統(tǒng)治的同時，朱元璋的所作所為，卻已經在他心中投下了陰影，而且這種陰影越來越濃重，使得高啟經常懷有宦海覆舟之憂，其詩作由此“發(fā)端沉郁，入趣幽遠，得風人激刺之旨”（《高青丘集》附顧玄言評語）。
高啟的樂府詩大多是依照舊題擬作，但時能別出新意，另有一小部分則是自立新題，描繪農村現(xiàn)實生活和民間的風俗，頗有樸素真實的風土氣息。如《養(yǎng)蠶詞》：
東家西家罷來往，晴日深窗風雨響。二眠蠶起食葉多，陌頭桑樹空枝柯。新婦守箔女執(zhí)筐，頭發(fā)不梳一月忙。三姑祭后今年好，滿簇如云繭成早。檐前繰車急作絲，又是夏稅相催時。
這里寫蠶家臨收繭時的繁忙生活，展現(xiàn)出一幅有濃郁地方色彩的風俗畫。最后一句是畫龍點睛之筆，點明農民的勞動果實將被統(tǒng)治者所掠奪。其他如《牧牛詞》描繪牧童野外放牧的歡快情趣，《田家行》寫遭水災農民的痛苦心情，都比較真切動人。
高啟號稱“邃于群史”，懷古詩在他的作品中占有很大的比重。如他的《岳王墓》：
大樹無枝向北風， 十年遺恨泣英雄。班師詔已來三殿， 射虜書猶說兩宮。每憶上方誰請劍， 空嗟高廟自藏弓。棲霞嶺上今回首， 不見諸陵白露中。
詩人慨嘆岳飛的北伐事業(yè)被最高統(tǒng)治者所破壞，十年之功，廢于一旦。全詩慷慨蒼涼，悲壯沉郁，具有強烈的感染力。
高啟的詩歌，緣情隨事，因物賦形，體制醇雅，思致清遠。王祎稱贊高啟的詩“雋逸而清麗，如秋空飛隼，盤旋百折，招之不肯下；又如碧水芙蓉，不假雕飾，修然塵外�！盵 ]形象化的說明了高啟詩風的爽朗明凈、剛健清新。因為死于壯年，高啟 “擬漢魏似漢魏，擬六朝似六朝，擬唐似唐，擬宋似宋”的擬古才華沒有能得到熔鑄洗煉，但他“能于模仿古調之中，自有精神意象存乎其間”（《四庫提要》），也就是說，高啟能在古風古貌中清晰地顯示出情感的“自我”，避免落入擬古不化的窠臼。
高啟在明初詞壇上有“詞家射雕手”之稱。如果說劉基詞的憂時傷世表現(xiàn)的多是政治家的情懷,奇麗雄放而不失其英雄本色,那么高啟之詞較多刻畫文人的日常喜怒哀樂之情。高啟的《扣舷集》存詞三十二首，他詞作不多的原因，同詞由宋末到元漸趨衰落分不開。從師法上看，其詞師承蘇辛，兼學柳李，風格雄渾豪放，即使婉約詞中也透著豪放之氣。為高啟贏得詞名的當算他的詠物詞，其《泌園春雁》可與張炎的《孤雁》相比美：
木落時來,花發(fā)時歸,年又一年。記南樓望信,夕陽簾外,西窗驚夢,夜雨燈前。寫月書斜,戰(zhàn)霜陣整,橫破瀟湘萬里天。風吹斷,見兩三低去,似落箏弦。 相呼共宿寒煙。想只在、蘆花淺水邊。恨嗚嗚戍角,忽催飛起,悠悠漁火,長照愁眠。隴塞間關,江湖冷落,莫戀遺糧猶在田。須高舉、教弋人空羨,云海茫然。
陳廷焯《云韶集》卷一二說：“此作句句精秀，雖非宋人風格，固自成明代杰作。‘橫破’七字，精湛而雄秀，真才人之筆�！备邌⒋嗽~托物言志，反映了他對政治的畏懼新理。詞中的大雁形象即是詞人的自我寫照，寄托著作者堅決回鄉(xiāng)的退隱心跡。從表現(xiàn)形式上看，通篇采用白描手法，緣情比事，隨物賦形，堪稱明詞中的上乘之作。
高啟的散文師承孟子、韓愈、蘇軾等人，雖說不能與宋濂、劉基相抗衡,卻也寫得恢宏恣肆、清新綿緲。明周忱在《鳧藻集序》對其散文作了中肯公允的評價:“吾取而讀之,愛其意精而滌,辭達而暢,有溫純典則之風,而不流于疏略;有謹嚴峻潔之度,而不涉于險僻;該洽而非綴輯,明白而非淺近;不粉飾華采自呈,不追琢而光輝自著。蓋由其理明氣昌,不求其工而自無不工也�！�。高啟的政論文有股浩然之氣，氣勢恢宏,議論精辟。其游記散文摹景狀物,語言優(yōu)美,大有柳宗元游記的特點。其序記散文構思新穎,言簡意深, 峻潔流暢。其傳記散文把名不見史傳的小人物塑造得形象鮮明，光彩照人。
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